Некадашња летња резиденција српске владарске породице Обреновић, позната и као „Краљев виноград“, била је место одмора кнежевских парова Милоша и Љубице, Михаила и Јулије, а потом и краљевских парова Милана и Наталије и Александра и Драге Обреновић. Налази се на једној од најатрактивнијих локација у Смедереву, на брду које је по боји гроздова названо Плавинац, одакле се се пружа фантастичан поглед на Дунав и Банат.
Имање од 36 ха површине купио је кнез Милош Обреновић 1829. године. Из тог времена сачуван је Милошев платан испред виле, камен бињекташ са кога се узјахивало на коња, и коафеза (тоалетни сто који је кнез поклонио кнегињи Љубици). О изгледу виле за време кнеза Михаила писао је путописац Феликс Каниц. Око скромног једноспратног летњиковца са салоном и другим зградама кнез је посадио око 2.000 чокота винове лозе. У време лоших односа са кнегињом Јулијом кнез Михаило налазио је уточиште у смедеревској вили. На имању је имао терене за голф, тенис и крикет и малу ергелу коња. Подигао је и парк површине три хектара с ретким стаблима кедра, дафине, магнолије, јудиног дрвета, црног бора, кестена и платана. По узору на енглеске земљопоседнике, волео је да чита новине на за то посебно направљеном месту: усред хлада парка у барокној гвозденој сеници.
Прави дворски живот установљен је за време краља Милана и краљице Наталије. Након њиховог развода све је припало Наталији и она је 1897. ангажовала чувеног дворског архитекту Јована Илкића који ће унети новине у до тада скромну архитектуру мало познате виле. Додавањем два бочна крила, са дрвеним балконима на спрату и централним двокраким степеништем изузетне дрвене резбарије добила је изглед швајцарско-француске виле, са површином од 1.200 м2. У приземљу, у централном делу летњиковца, налазе се две репрезентативне сале - зимска и летња са француским прозорима. Унутрашњост је оплемењена стилским намештајем који је наручен из Беча. Краљица Наталија је, према изворима из тог доба, у летњиковац увела и прави дворски протокол.
Салон, поплочан мермером, чува позлаћен намештај и портрете два српска кнеза: Милоша и Михаила и два краља: Милана и Александра. На спрату два апартмана који одишу скупоценом једноставношћу, а припадали су старом и младом краљу.
Према писмима краљице Наталије, она је у смедеревским виноградима сазнала за венчање свог сина Александра са дворском дамом Драгом Машин. Краљевски пар је на Плавинцу свој живот склањао од очију радознале и ненаклоњене јавности. У летњиковцу су приређивали забаве и окупљали познате уметнике и књижевнике. Долазили су Милан Ракић, Лаза Костић, Милован Глишић, Стеван Сремац, Бранислав Нушић, Паја Јовановић, Марко Мурат и Влахо Буковац. У вили се и данас налази сто Милана Ракића на којем је писао песме, док су рукописи изгубљени.
Последње лето у вили краљевски пар је провео 1902. године. Ана Луњевица, сестра краљице Драге, писала је у својим „Мемоарима“ да је краљ волео да игра крикет или су поподне одлазили на купање у Дунаву.
Након убиства Александра и Драге 1903, краљица Наталија, као једини наследник имовине Обреновића, летњиковац поклања пуковнику Антонију Орешковићу, начелнику штаба дринске дивизије. Његова кћер Мица Цукић била је једна од најближих Наталијиних дворских дама, а он је остао веран династији. Краљица му је поклонила 30 хектара земље, вилу и све што је било у њој - сребрнину, намештај, слике, библиотеку, збирку оружја, запрегу оковану сребром. Процењује се да је поклон вредео милион динара у злату. Летњиковац ће у власништву Орешковића бити до 1945. године.
После Другог светског рата вила постаје репрезентативни објекат тадашњих највиших органа власти у Србији - потпуно изолована, тајанствена кућа недоступна јавности. Наредних тридесетак година служила је у протоколарне сврхе, а повремено ју је посећивао и доживотни председник републике, за кога су специјално преуређене неке одаје. Према једном локалном предању, он је од послуге тражио да сваког јутра пред портрет краљице Драге ставља свеже убрано цвеће.
Данас је у власништву Владе Републике Србије. На некада импозантном здању грађеном по угледу на ондашње најмодерније европске виле, јасно су видљиви трагови зуба времена. Иако је вила Обреновића неоспорно културно-историјско добро од изузетне важности, још увек није званично проглашена спомеником културе.